Con tutta probabilità la città di Corinaldo nasce agli inizi del secondo millennio come per altro quasi tutti i paesi limitrofi, in seguito al diffuso fenomeno dell'incastellamento. Arroccata tra i fiumi Cesano e Misa, tra Marca di Ancona e Stato di Urbino, diviene un importante avamposto strategico conteso dalle fazioni guelfe e ghibelline in lotta per il potere, durante la crisi del sistema feudale e l'avvento delle signorie. Guelfa fino ai primi del '300, Corinaldo subisce il fascino e poi la tirannia di un suo nobile concittadino di parte ghibellina Nicolò Boscareto, vicario imperiale per nomina di Ludovico il Bavaro.

Proprio a causa del suo passaggio con i ghibellini, il 18 agosto 1360, Corinaldo viene totalmente distrutta (non restano nemmeno le rovine) dall'esercito pontificio di Papa Innocenzo VI, agli ordini di Galeotto Malatesta.
Nel 1367 la città rinasce grazie a Papa Urbano V che concede a Nicolò Spinelli la necessaria autorizzazione. Nel 1400, memori delle tristi esperienze del passato e prevedendo futuri assedi, i corinaldesi ampliano la cinta muraria originale. La completano con tutti gli elementi fortificativi dell'epoca, ricorrendo probabilmente anche al genio del celeberrimo architetto militare Francesco di Giorgio Martini.
Nuove mura, altri assedi: quello del famoso capitano di ventura Braccio da Montone nel 1416 respinto dagli abitanti dopo una strenua resistenza, e quello di Sante Garelli, nel 1432, con lo stesso esito, grazie soprattutto alle possenti mura del "castrum". A Corinaldo si insedia il capitano Antonello Accattabriga che fa edificare il Cassero sul culmine del colle. Infierisce sui corinaldesi i quali, dopo aver sopportato angherie d'ogni sorta, cacciano il tiranno nel 1448 e sedici anni dopo radono al suolo la rocca che non sarà più ricostruita. Corinaldo, tornata allo Stato Pontificio, ha anche "meritata gloria europea" come dirà il Guicciardini, per la propria fedeltà alla Chiesa, respingendo, nel 1517, l'assedio di Francesco Maria Della Rovere, per il suo coraggio e per la sua fedeltà, Papa Leone X la eleva al rango di Città, dignità che le verrà confermata da Pio VI il 20 giugno del 1786.
Nel 1600 Corinaldo, si ingentilisce nelle forme architettoniche e nel costume, arricchendosi dell'opera e dell'ingegno di pregevoli artisti. Le famiglie nobili erigono le proprie dimore, segno di un accresciuto e diffuso benessere. Si sviluppano arti e mestieri, si stringono nuovi rapporti economici, politici e culturali con le comunità di altre città e stati limitrofi. Il centro storico si amplia, caratterizzandosi sempre di più nel riconoscibile rosso cotto mattone segno di continuità dello spazio nel tempo. Non sono soltanto i palazzi gentilizi a contrassegnare l'urbanistica della città, ma vedono progressivamente la luce anche monumentali edifici civili e religiosi originati alcuni sull'area di preesistenti costruzioni. Palazzi e chiese, splendidi esempi di architettura civile e religiosa, sono invitanti contenitori di apprezzabili opere d'arte. Il Seicento ed il Settecento sono secoli intensi per lo sviluppo artistico della città; per coloro che appartengono alla grande famiglia delle Arti Corinaldo rappresenta una terra vergine tutta da conquistare e la bella città, ninfa intrigante indolentemente adagiata sui versanti del Nevola e del Cesano, vive il suo periodo di massimo splendore.