Le prime notizie di qualche certezza risalgono al XV secolo al tempo dei Malatesta, anche se, secondo le più antiche testimonianze, San Costanzo risulta abitata da più tempo, come dimostrano i corredi funebri della omonima necropoli, datati fra il VII e il V sec. a.C.. Nel 1429 i fanesi fanno restaurare le mura e muniscono di una magnifica torre il Castello di San Costanzo, per poterlo sfruttare contro la temuta invasione dei milanesi del Visconti. Nel 1437 San Costanzo viene ceduta da Sigismondo Malatesta al suo luogotenente in Fano Bartolomeo Palazzi, in compenso delle molte somme di cui era debitore.

Nel 1490 San Costanzo torna comunque a far parte dei domini malatestiani. Nel 1492, con un Breve di Sisto IV, gli abitanti di San Costanzo vengono sottratti alla giurisdizione dei tribunali di Fano e affidati alla giurisdizione della propria terra. Nel 1520 Leone X restitusce la cittadina a Fano che, sotto Urbano VII, passa a far parte dello Stato della Chiesa, subendo in seguito la sorte dei domini papali. Oltre al lungo influsso dei Malatesta, tra il XIV e XV secolo è stata anche sotto l'influenza di Giovanni Della Rovere al quale si deve, probabilmente, un intervento sul perimetro murario, dove ancora si vedono le scritte IO DUX scolpite sulle pietre delle bocche da fuoco.

Dall'antico nome del luogo chiamato "Monte della Ceregia", risale l'attuale nome di Cerasa, antico borgo della zona. Seppur piccolissimo centro, Cerasa osò sfidarsi con la vicina San Costanzo e con la potente e più blasonata Fano malatestiana. Era il 1432, quando Ceregia disputava per difendere i propri confini gelosa, della propria identità. Il 28 novembre 1463 Cerasa assieme a tutto il Vicariato di Mondavio ed alla città di Senigallia, passa nelle mani del Duca di Amalfi Antonio Piccolomini, investito dallo zio, Papa Pio II.

Il Vicariato di Mondavio ritorna nel 1464 nelle mani della Contado di Fano per volontà del neo eletto Paolo II e vi rimane per dieci anni, fino a che il nuovo Papa Sisto IV, infeuda, nell'ottobre 1474, il nipote Giovanni Della Rovere, della Città di Senigallia e del Vicariato di Mondavio. Il 26 maggio 1520 Leone X concede il Vicariato di Mondavio a Fano, segnando l'ultimo passaggio del castello di Cerasa, che nei secoli successivi rimane sotto il potere dei magistrati fanesi.

Altro importante borgo è la piccola frazione di Stacciola, di cui non si hanno date certe, né documenti, in merito alle origini. Il nome Stacciola potrebbe derivare da statio: un posto di guardia situato in un punto strategico della via Gallica, che univa Fano a Senigallia. Nel 295 a.C. i Romani sconfiggono definitivamente i Galli ivi stanziati occupando il territorio, ne sono testimonianza il ritrovamento di lapidi e monete.. Ed è proprio in questi luoghi che avviene, più di 2000 anni fa, la famosa battaglia di Sena (poi detta del Metauro) tra Romani e Cartaginesi.


Il riferimento più antico del castello della Stacciola risale agli anni 1290-1292. Successivamente, a partire dall'inizio del 1300, il territorio ed il Castello passarono sotto il dominio della Signoria dei Malatesta. Nel 1380 nasce a Stacciola il celebre architetto militare Michelino della Stacciola, costruttore e restauratore di numerose fortezze. Tra la fine del 1300 e gli inizi del 1400 il Castello della Stacciola viene donato da Pandolfo Malatesti al Capitano di Ventura Nicolò Mauruzi da Tolentino, in onore delle sue imprese e della sua fedeltà. L'atto di donazione, datato 1° agosto 1412, è conservato nella Biblioteca Universitaria di Urbino.