Il territorio di Serra Sant'Abbondio, al confine tra Marche ed Umbria, ha da sempre rappresentato un punto di passaggio per le popolazioni che dall’interno si spostavano verso la costa.

La presenza di insediamenti umani si riscontra già a partire dal neolitico, nella fascia pedemontana a 400-500 metri sul livello del mare.

Nel territorio si stanziarono poi popolazioni picene, fu inoltre direttamente interessato dalla prima guerra italica del 295 a.C., tra romani e gallo-sanniti, e dallo scontro, nel 552 d.C. tra l’esercito bizantino di Narsete e quello dei Goti di Totila.

La storia scritta dell’attuale territorio inizia a partire dal XII secolo, con la presenza di numerosi castelli compresi nel comitato della vicina Gubbio e nella zona di influenza dell’eremo di Santa Croce di Fonte Avellana.

Nel 1255 il Castello di Serra Sant’Abbondio viene radicalmente trasformato con fortificazioni, mura, corbonarie, fossati ed un palazzo.

La nuova struttura garantisce sicurezza e tranquillità con un incremento notevole della popolazione, proveniente dai vicini castelli.

Alla fine del XIV secolo il territorio di Serra Sant’Abbondio passa ai Montefeltro ed è proprio sotto la signoria del duca Federico che viene commissionata a Francesco di Giorgio Martini la ristrutturazione della rocca.

La fortezza, occupata nel 1502 da Cesare Borgia, fu poi fatta smantellare dal duca Guidobaldo.

Con la morte dell’ultimo duca di Urbino, nel 1631, Serra viene annessa allo Stato Pontificio e, fino al 1861 (anno in cui Vittorio Emanuele II viene eletto re d’Italia), la sua storia è legata alle vicende delle città di Gubbio e di Pergola, dividendo con loro momenti alterni di pace e di lotte.