Mondavio è un borgo unico nel suo genere, con una struttura architettonica realizzata a cavallo fra il Medio Evo ed il Rinascimento. La Rocca, progettata nel XV secolo dal senese Francesco di Giorgio Martini, è un capolavoro di arte militare senza uguali nell'architettura Rinascimentale, tanto che quelle geometrie "che disegno mostrar non può" saranno studiate, due secoli più tardi, da Cartesio.

Pensata come macchina da guerra, la fortezza viene costruita fra il 1482 e il 1492, per offrire prospettive sfuggenti ai colpi di bombarda, anziché contrastarli con grosse muraglie, e rappresenta una splendida testimonianza delle innovazioni che l'architetto portò alle costruzioni militari quattrocentesche.

Al suo interno è custodita un'armeria ed il Museo scenico di rievocazione storica, con una ricostruzione scenografica di come si svolgeva la vita nella Rocca. Delle tre porte di accesso ad arco nella cinta muraria, resta quasi intatta solo quella incorporata nella Rocca.
All'interno del borgo troviamo il Palazzo del Comune, che si affaccia sulla piazza principale del paese e conserva, nella sala Consigliare, un soffitto con affreschi raffiguranti gli stemmi di alcuni comuni limitrofi, in precedenza castelli del Vicariato, ed una pregevole "Madonna con Bambino" di Carlo da Camerino (1410-1420).
A fianco la Chiesa di San Francesco, che la tradizione vuole eretta in occasione di una sosta del Santo a Mondavio. Rifatta nel secolo XVIII, conserva pregevoli opere di artigiani marchigiani ed umbri.

Accanto alla Chiesa c'è un ampio chiostro, risalente ai primi decenni del XVI secolo ed appartenente al convento dei frati minori conventuali, è oggi adibito a sala per mostre e convegni. Nel chiostro, è allestito il Museo Civico Pinacoteca, dove è conservato parte del patrimonio artistico, storico e culturale della città.
Fatiscente nella struttura e non visitabile è invece il Teatro Apollo, della prima metà del '700 (già antica chiesa del '500), presenta un soffitto affrescato ancora intatto, tre ordini di palchi e la platea regolabile in altezza.

Interessante anche la Insigne Collegiata di San Pietro e Paterniano, la cui prima costruzione risale al 1444 (anno in cui furono riunite le omonime parrocchie) e la seconda al 1563.

Nel 1741 la chiesa viene elevata ad Insigne Collegiata e ingrandita costruendo le cappelle laterali e incorporando l'adiacente torrione come abside centrale.

Situato alla periferia nord del paese sorge il Convento dei Cappuccini, splendida testimonianza dell'architettura della seconda metà del cinquecento. Verso sud, poco lontano dal centro storico, si incontra la Chiesa di Santa Maria della Quercia, sorta nel 1653 su una precedente costruzione trecentesca. Lungo la statale Cesanense si trova il Santuario Regina della Pace, costruito partendo da un'antica chiesetta, attorno alla quale, nel secondo decennio del secolo XX, si sviluppa la frazione di San Michele al Fiume.
A 10 km da Mondavio sorge l'antica struttura medioevale del Castello di Sant'andrea di Suasa, di cui si hanno testimonianze già nel 1193. Il Borgo, circondato da alte mura e con una sola entrata ad arco, fu voluto e realizzato dai Monaci Benedettini.