Il paese mantiene l'architettura medievale dell'antico castello, con due delle quattro originarie porte d'accesso: la Porta Santa (con orologio e meridiana) e la Porta Macione (XIII secolo)). Poco distante dal centro storico si trova la Chiesa di Santa Maria del Canale (XVI secolo), ornata con affreschi di scuola eugubina. Sulla sponda sinistra del Cesano, nell'area del cimitero, sorge la Cripta di San Biagio.
Si tratta di una struttura paleocristiana del IV o V secolo, costruita con reperti di epoca romana provenienti da un tempio pagano, risulta una delle più antiche e meglio conservate della Regione.

A 7 km dal capoluogo, immerso tra boschi di larici, querce e avellane, sormontato dal massiccio del Catria, sorge il celebre eremo camaldolese di S. Croce di Fonte Avellana, uno dei monasteri più celebri d'Italia e, per molti aspetti, il più importante delle Marche.
Fonte Avellana quasi certamente fu fondata nel 977 dal Beato Lodolfo, ma il suo grande sviluppo si deve a San Pier Damiano, priore dal 1043 al 1072.

All'inizio dell'XI secolo l'eremo raggiunse nell'Italia centrale una potenza economica, sociale e politica mai conseguita da nessuna altra congregazione religiosa. Fonte Avellana è inoltre celebre per essere ricordata da Dante Alighieri (che probabilmente vi soggiornò) nel XXI Canto del Paradiso. Nel corso dei secoli l'eremo è stato arricchito con nuove strutture ed edifici di notevole interesse artistico ed architettonico. Il complesso è sovrastato dalla possente torre campanaria, eretta nel 1483.