Pergola si sta contraddistinguendo sempre più come Città d'arte.
Punto di forza è sicuramente il "Museo dei Bronzi Dorati e della Città di Pergola", custode di un tesoro archeologico unico al mondo, i Bronzi Dorati da Cartoceto di Pergola, ma anche di una validissima pinacoteca, di un'interessante sezione numismatica e di una sezione archeologica. Attualmente è inoltre ospitata una mostra temporanea dedicata a "I legni di Pergola", con l'esposizione di sculture e manufatti che offrono un panorama, il più completo possibile, dell'arte del legno nella città cesanense, dal XV al XVIII secolo.

Il centro storico è ricco di testimonianze architettoniche, tipiche del medioevo, con costruzioni in pietra, case-torri, portali a sesto acuto e bassorilievi, a conferma dell'importanza che la città ha avuto nel tempo. Interessante e numerosa l'architettura religiosa, tanto che, per l'elevato numero di chiese e monasteri, la città è anche nota come "la Pergoletta Santa".
Molte chiese sono oggi inagibili per i danni provocati dal sisma del 1997 e parte delle opere in esse custodite può essere ammirata nel museo.
Fra le chiese sono da visitare:
- la Cattedrale, fondata nel 1258 dai monaci agostiniani, in stile romanico gotico, ha subito nel tempo molteplici cambiamenti, fra i più evidenti la facciata, ricostruita completamente nel 1841, con il contributo di Papa Gregorio XVI. Ricco il patrimonio artistico in essa contenuto, con tele di Scuola Baroccesca, del pergolese Ferri, del francese Jean Boulanger. Notevoli, inoltre, il trecentesco "Cristo Crocifisso", su tavola, il prezioso reliquiario quattrocentesco, in argento e rame dorato del patrono "San Secondo", la settecentesca "Macchina Processionale" e la grandiosa opera lignea, con le statue dei Santi Protettori di Pergola, che sovrasta il coro.
- San Francesco, fondata nel 1255, presenta una facciata in conci levigati con un portale di pregevolissima fattura, a sesto acuto, in pietra arenaria, decorato con motivi animali e floreali. Custodisce importanti statue lignee, numerose tele (fra gli autori Lavinia Fontana e Giovanni Antonio Scaramuccia) ed un trecentesco "Cristo Crocifisso" su tavola di Mello da Gubbio.

- Sant'Andrea lungo il corso, contemporanea alla edificazione della Città, costruita dai monaci avellaniti, è stata restaurata e sopraelevata nel corso del XVI secolo. Da segnalare al suo interno la pala dell'altare maggiore, opera di Palma il Giovane, ed il fonte battesimale, del bolognese Giuseppe Grossi.
- Santa Maria di Piazza, fondata nel primo decennio dell'XI secolo da San Romualdo ed indicata come la chiesa più antica di Pergola, conserva altari e pale, ornati di stucchi.
- San Biagio, la semplice facciata contrasta con l'interno, ricco di tele racchiuse da splendide cornici in legno intagliato e dorato.
- San Marco, eretta in stile romanico con il primo nucleo storico di Pergola, è stata completamente rifatta nel 1776, nell'altare maggiore custodisce la seicentesca tela di Giovanni Francesco Guerrieri.
- San Rocco, sconsacrata, venne costruita nel 1528 in seguito ad un voto sciolto per la scampata peste, presenta uno stupendo soffitto ligneo a cassettoni.
- Santa Maria delle Tinte, dominata dall'inconfondibile cupola ottagonale di gusto rinascimentale, presenta stucchi e statue di chiara reminiscenza barocca.
- dei Re Magi, del 1600, è un vero gioiello artistico. Sull'altare in marmo spicca l'opera del pisano Aurelio Lomi, mentre lo stupendo apparato decorativo, in stile barocco, è stato realizzato dal durantino Tommaso Amantini.
- San Giacomo risalente alla fine del 1200, è stata poi innalzata e trasformata nel '700. Conserva buona parte delle caratteristiche originarie romanico-gotiche.
- Santa Maria Assunta, del 1600, ristrutturata nel 1896, presenta pregevoli tele del pergolese Antonio Concioli.
- Oratorio dell'ascensione al Palazzolo, con affreschi del 1483 opera di Lorenzo d'Alessandro, ritenuti "uno dei momenti più alti della pittura a fresco del quattrocento marchigiano".

Tutto il centro di Pergola presenta importanti edifici, con imponenti facciate ed interni spesso arricchiti da affreschi. In particolare sono da segnalare il grandioso Palazzo Comunale, costruito fra il 1750 e il 1760 su progetto del riminese Giocanni Francesco Buonamici, conserva lapidi, statue, bassorilievi, ecc. tanto da rappresentare una sorta di piccolo museo; l'antica Rocca, eretta su progetto dell'architetto Francesco di Giorgio Martini, su una preesistente fortezza del XI secolo, venne fatta abbattere dopo che Cesare Borgia, nel 1502 (così narra la tradizione), vi uccise Giulio Varano Signore di Camerino. Della costruzione progettata dal Martini sono rimasti i sotterranei e due torrioni; Palazzo Malatesta, sede della Zecca di Pergola e poi adibito a carceri; il settecentesco Teatro Angel Dal Foco, che a breve sarà riaperto al pubblico dopo un lungo restauro, decorato con stupendi stucchi presenta una pianta ad "U" invece della tradizionale sala a "Ferro di Cavallo".